Andy Warhol es una de las figuras más influyentes del arte y la cultura contemporáneos. Su actividad se desarrolla especialmente durante la década de los años sesenta, una época prolífica en la carrera de Warhol, en la que lleva a cabo algunas de sus obras más icónicas dentro de la corriente del denominado Pop Art, donde los artistas recurren a los objetos de consumo cotidianos para crear sus obras, quizás como medio de entrelazar puentes entre la alta y la baja cultura, desacralizando y poniendo en cuestión de este modo la obra de arte como objeto único e irrepetible. También se dedica a la creación de películas y videos. Algunas de sus cintas más conocidas son: Sleep (1963), Blow Job (1964), Empire (1963) o el pseudo documental Chelsea Girls (1966). Warhol se interesa además por la realización de esculturas y por el ámbito de la performance y la música. Tras conseguir infiltrarse en todos los aspectos de la cultura popular, muere en 1987, debido a complicaciones tras una cirugía rutinaria.

La fotografía es central en la obra de Andy Warhol. Las fotografías dominaron la cultura americana de los medios de masas, en la que Warhol operó, y que además sirvió como su banco de imágenes. Si bien el artista usó principalmente fotografías comerciales encontradas como fuente para sus serigrafías de personajes famosos, su serie Death and Disasters y otras piezas, también trabajó a partir de sus propias imágenes. Desde los años setenta hasta su muerte, Warhol realiza decenas de miles de impresiones con polaroid, un método que le atrae por su velocidad, facilidad de uso y la imagen plana que produce. 

Entre estas fotografías se encuentra la serie Self Portrait in Drag, en la que Warhol colabora con el fotógrafo Christopher Makos a principios de los años ochenta. Estas representaciones de cross-dressing para la cámara recuerdan a las fotografías de Duchamp realizadas por Man Ray, en la que el artista se disfraza de su alter ego femenino, Rrose Sélavy. Warhol tiene un persistente interés por las dragqueens, y en general, por el desempeño de papeles y la construcción de la identidad. En sus numerosos autorretratos, se muestra menos interesado en revelarse a sí mismo que en presentar una máscara, tal y como confecciona cuidadosamente un célebre e insustancial personaje de cara al público durante su vida. No obstante, en su imagen, sus facciones masculinas quedan apenas disfrazadas detrás de la peluca y el maquillaje, dando como resultado un mordaz testamento de la vulnerabilidad y exposición al público.